Khi New York Yankees đã giành được 5 cờ liên tiếp của Liên đoàn bóng đá Mỹ và xuất hiện trong 5 giải World Series trong nửa đầu những năm 1960, một điểm chung của tất cả các mùa giải đó là phong độ ổn định của cầu thủ thứ hai của đội, đặc biệt là trong giai đoạn sau mùa giải. .

Trong khi anh ta không bao giờ tích lũy các số liệu thống kê sẽ tự động đủ điều kiện cho anh ta để xem xét Cooperstown, chiếc găng tay chắc chắn của Richardson đã tiến vào giữa sân của Yankees và bảo toàn ít nhất một chức vô địch thế giới. Trong phần chơi World Series, con dơi của anh ta tạo ra nhiều cú đánh và chạy hơn bất kỳ máy bay ném bom Bronx nổi tiếng nào đánh sau lưng anh ta.

Ông là một Yankee trong toàn bộ sự nghiệp của mình, bắt đầu từ năm 1953 khi ông được ký hợp đồng với tư cách là một đại lý tự do nghiệp dư. Bobby gia nhập đội Yankees vào năm 1955 và là người thứ hai bán thời gian bắt đầu từ năm 1957. Đến năm 1959, khi Richardson đạt mốc 1301, anh ấy đã cố thủ vững chắc trong sân của Yankee.

Từ năm 1961 đến năm 1966, Richardson bền bỉ không bao giờ có ít hơn 600 con dơi chính thức trong một mùa giải. Ông dẫn đầu giải American League về lượt truy thương võ đặng văn lâm cập vào năm 1962 với 209. Năm đó, ông có chỉ số đánh bóng trung bình cao nhất trong sự nghiệp là 302, và về thứ hai trong cuộc bầu chọn MVP trước đồng đội Mickey Mantle. Ông là cầu thủ thứ hai của giải Găng tay vàng của giải đấu từ năm 1961 đến năm 1965. Ông giải nghệ sau mùa giải năm 1966.

Tác phẩm có giá trị nhất của Richardson cho Yankees đến khi nó được tính gần hết … vào tháng Mười. Những lần xuất hiện hạn chế của ông trong Series 1957 và 1958 không tạo được thành công nào. Nhưng khi Yankees trở lại Sê-ri vào năm 1960, người đánh trận thứ hai toàn thời gian hiện tại của họ đã chứng tỏ là người đánh nhiều trận nhất của Yankees. Trong chuỗi 7 trận đấu với Đội Cướp biển Pittsburgh, Richardson đã lái xe trong 12 lần chạy với 11 lần trúng đích, bao gồm 2 lần đánh đôi, 2 lần đánh ba và một lần chạy về nhà. Đối với Series, anh ấy đã thắng.367 với tỷ lệ trượt bánh là.667, một màn trình diễn đã mang về cho anh ấy giải thưởng Cầu thủ có giá trị nhất trong Series mặc dù thực tế là Cướp biển đã thắng Series.

Yankees đã vô địch World Series 1961 trong năm trận đấu với Cincinnati Reds, và Richardson một lần nữa trở thành một ngôi sao đánh bóng, đánh bóng.391. Trong loạt trận đấu thế giới năm 1964 với St. Louis Cardinals, Richardson đã đánh được 13 quả trong loạt trận 7 trận, đánh bóng.406. Trong 36 trận World Series trải dài 7 loạt trận khác nhau, Richardson đã đạt mốc 305, cao hơn gần 40 điểm so với mức trung bình đánh bóng trong sự nghiệp của anh ấy.

Trong Sê-ri năm 1962 với Người khổng lồ San Francisco, Richardson đã vật lộn trong ván đấu, chỉ đánh được 48 điểm cho Sê-ri, nhưng anh đã là người quan trọng trong ván đấu thứ bảy quyết định. Trò chơi đã được chơi tại Công viên Candlestick ở San Francisco. Cầu thủ ném bóng của Yankees, tay phải Ralph Terry, đã thắng 23 trận trong mùa giải chính thức. Anh ta cũng là người ném bóng đã nhường ngôi đầu tiên cho Bill Mazeroski trong trận thua đau đầu năm 1960 trước Pirates.

Terry đã xuất sắc trong trận đấu với Người khổng lồ, tung ra cú đúp và dẫn trước 1-0 ở đội cuối bảng thứ chín. Cầu thủ khổng lồ Matty Alou dẫn đầu bằng một đĩa đơn. Terry đáp lại bằng cách đánh bại Felipe Alou và Chuck Hiller. Sau đó, Willie Mays, người đã đạt 49 lần chạy về nhà và lái trong 141 RBI trong mùa giải thông thường, đã tăng gấp đôi về bên phải. Roger Maris lao vào quả bóng trên đường chạy và tung ra một đòn tấn công vào Richardson ở điểm cắt, giữ Alou tốc độ ở vị trí thứ ba.